Sau khi nội chiến Mỹ kết thúc, uy danh của Jesse James – một trong những tên cướp nổi tiếng nhất trong thế kỷ 19 ở Mỹ – lan rộng khắp miền viễn tây. Cùng với mấy chục đàn em, Jesse tung hoành ngang dọc ở bang Missouri – quê hương của hắn – suốt hàng chục năm nhưng cảnh sát chưa bao giờ có cơ hội tới gần hắn. Vốn là một chiến binh trong cuộc nội chiến, Jesse không những có khả năng bắn súng bách phát bách trúng mà còn rất tinh quái. Hắn chưa bao giờ rời khẩu súng và rất dễ tỉnh giấc bởi một tiếng động cực nhỏ.

Robert Ford (Casey Affleck) cũng là một người con của bang Missouri. Trong mắt những người xung quanh, gã chỉ là một kẻ hèn nhát. Tuy nhiên, thần tượng của Robert là Jesse James. Gã tình cờ gặp tên cướp huyền thoại và tình nguyện gia nhập băng nhóm của Jesse khi chúng tấn công một đoàn tàu. Trong những ngày sát cánh bên thần tượng, một mối quan hệ phức tạp với Jesse lớn dần lên trong suy nghĩ của Robert. Một mặt gã vẫn tôn thờ bản lĩnh của Jesse, nhưng mặc khác gã cũng cảm thấy ghê tởm và sợ hãi trước sự tàn bạo của thủ lĩnh. Charles, em trai của Robert, cũng theo chân thằng anh vào con đường cướp bóc.

Sai lầm trong một vụ cướp tàu hỏa khiến băng cướp tan rã, kẻ bị bắn chết, người sa lưới chính quyền hoặc rời bỏ nghề thảo khấu. Tức giận, Jesse vác súng đi săn lùng những chiến hữu dám rời bỏ hàng ngũ. Hắn giết chết vài người và đe dọa mạng sống của thân nhân những người trốn được. Trước tình thế đó, thị trưởng bang Missouri bí mật gặp Robert và Charles. Ông tuyên bố nếu hai anh em bắt sống Jesse thì chính quyền sẽ xóa hết tội lỗi của họ, ngoài ra còn thưởng một khoản tiền cực lớn. Không muốn tiếp tục sống ngoài vòng pháp luật, hai người đồng ý.

Nhưng việc bắt sống Jesse chẳng hề dễ dàng. Charles không thể rút súng trước mặt Jesse vì quá sợ cái uy của thủ lĩnh. Hơn nữa, Jesse thính tai như mèo rừng. Ngay cả khi đang ngủ say, hắn vẫn có thể thức giấc và rút súng nếu có một tiếng động cực nhỏ vang lên. Robert và Charles vẫn kiên nhẫn chờ đợi cơ hội…