Trùng Khánh Sâm Lâm có hai câu chuyện gần như riêng biệt, ngoại trừ việc các nhân vật của câu chuyện thứ hai có xuất hiện thoáng qua trong câu chuyện thứ nhất.

Câu chuyện thứ nhất

Nhân vật nam chính của câu chuyện thứ nhất là viên cảnh sát số 223 Hà Chí Vũ (Kaneshiro Takeshi thủ vai). Bạn gái của Hà chia tay với anh vào đúng ngày Cá tháng Tư, còn sinh nhật của anh là đúng 1 tháng sau đó vào ngày 1 tháng 5, vì vậy Hà quyết định chờ bạn gái quay trở lại trong vòng một tháng. Mỗi ngày anh đều mua một lon dứa hộp có hạn sử dụng đến ngày 1 tháng 5. Đúng 1 tháng sau ngày chia tay, anh lấy toàn bộ số dứa hộp ra ăn và cố gắng đi tìm một mối quan hệ mới. Người anh gặp là một phụ nữ không tên luôn ẩn mình dưới bộ tóc giả màu vàng, cặp kính đen lớn và chiếc áo chống mưa (Lâm Thanh Hà thủ vai). Đây là một người buôn bán ma túy đang phải chạy trốn khỏi sự truy đuổi của giới xã hội đen sau một phi vụ làm ăn thất bại.

Câu chuyện thứ hai

Nhân vật nam chính của câu chuyện thứ hai cũng là một cảnh sát, viên cảnh sát không tên số 633 (Lương Triều Vĩ thủ vai). Giống như Hà Chí Vũ, viên cảnh sát số 633 vừa bị bạn gái, một tiếp viên hàng không (Chu Gia Linh thủ vai), chia tay. Tại tiệm đồ ăn nhanh nơi anh hay đến uống cà phê, viên cảnh sát 633 gặp Phi (Vương Phi thủ vai), cô gái giúp việc mới, cháu của ông chủ. Có cảm tình với anh cảnh sát luôn có vẻ buồn buồn vì bị bạn gái chia tay, Phi bí mật đến nhà anh để dọn dẹp và lau rửa đồ đạc, quần áo. Cuối cùng viên cảnh sát cũng phát hiện ra việc làm của Phi và quyết định hẹn hò với cô lần đầu ở nhà hàng “California”. Tuy nhiên cuối cùng Phi lại không đến, cô đã trở thành tiếp viên và để lại cho anh cảnh sát một tấm thẻ lên máy bay (boarding pass) giả đề hạn một năm sau đó. Sau một năm, Phi quay trở lại, cô gặp viên cảnh sát khi này đã mua lại quầy hàng.