When I was the Most Beautiful kể về câu chuyện em trai phải lòng chị dâu mình. Seo Hwan (Ji Soo) là một kiến trúc sư trẻ đem lòng yêu nữ nghệ nhân gốm Oh Ye Ji (Im Soo Hyang) nhưng gặp khó vì anh trai Seo Jin (Ha Seok Jin) cũng phải lòng cô gái này và cưới cô làm vợ. Chuyện tình “nhiều tay” càng phức tạp hơn với sự xuất hiện của Carrie Jung (Hwang Seung Eon) – bạn gái cũ của Seo Jin